Trong thời gian tại ngũ, Theodore Roosevelt Jr. đã nhận được nhiều sự kính trọng từ những người đồng cấp và binh lính dưới quyền ông. Theo Charles Ridgeley, phụ tá của Ted trong Chiến tranh Thế giới thứ nhất, Ted được mọi người "từ Đại tá Hamilton Smith, trung đoàn trưởng Trung đoàn 26, tới các Đại úy của Tiểu đoàn 1, và toàn bộ các hạ sĩ quan trong đơn vị" đối xử một cách đầy kính trọng.[121] Khi Tiểu đoàn 1 của Ted đóng quân tại một ngôi làng ở Demange-aux-Eaux để huấn luyện chuẩn bị ra chiến trường, ông đã tự bỏ tiền túi và nhờ vợ ông ở Paris mua hộ "12 thùng nước ngọt, mười pound thuốc lá, đầy đủ bộ ảnh và đồng phục của các đội bóng chày, 12 cặp găng tay quyền anh, 12 quả bóng bầu dục, sáu quả bóng rổ, 858 bộ trống và nhiều bộ yên ngựa tốt" để phát cho người của ông.[122]

Trong thời gian ở Bắc Phi, Ted thường xuyên đi thăm binh sĩ của ông đang chiến đấu ở tiền tuyến nhiều hơn cả Thiếu tướng Allen. Ông thường ăn mặc xộc xệch và giản dị, và điều này vẫn tiếp tục ngay cả sau khi Trung tướng Patton trở thành cấp trên của Ted và Allen. Ted có dáng đi mà phóng viên chiến trường Ernie Pyle mô tả là "dáng đi của một con gà trống với những bước đi ngắt quãng nhanh, cùng với một chiếc gậy chống mà Ted thường kẹp trong chiếc áo khoác dã chiến của ông." Khi đến thăm các tiểu đoàn hoặc đại đội, ông luôn đi kiểm tra bếp nấu ăn của đơn vị để đảm bảo rằng những người lính ngoài mặt trận đang được cung cấp những bữa ăn tốt nhất hiện có.[123]

Tuy nhiên, phong cách của Ted, cùng với tính cứng rắn, nghiện rượu của Allen, đã rơi vào sự chú ý của Trung tướng George S. Patton – Chỉ huy Quân đoàn II ở Bắc Phi và Tập đoàn quân số 7 ở Sicilia. Cách cầm quân khác lạ, và việc ăn mặc xuề xòa, hiếm khi mặc đúng đồng phục chiến trường theo quy địch của Ted đã khiến Patton – người luôn coi trọng hình thức, cảm thấy không hài lòng. Sau khi quân Đồng Minh đánh chiếm thành công Sicilia, Patton cho rằng "Teddy cần phải đi, dù dũng cảm, nhưng mặt khác, không phải một người lính."[124] Patton đã báo cáo việc này lên tướng Eisenhower – lúc này đang là Tư lệnh Tối cao Đồng minh tại Mặt trận Địa Trung Hải, và cuối cùng, cả Terry Allen và Theodore Roosevelt Jr. đều bị thuyên chuyển khỏi Sư đoàn Bộ binh số 1. Dù vậy, Patton vẫn viết trong cuốn hồi ký của ông rằng Ted "là một trong những người dũng cảm nhất mà tôi từng biết" và đã có mặt trong tang lễ của Ted ở Normandie với tư cách là người hộ tang.

Tang lễ, đáng lẽ phải hoành tráng, lại rất tẻ nhạt. Thay vì đọc những bài điếu văn truyền thống, hai nhà thuyết giáo không rõ giáo phái đã đọc các bài diễn văn dưới vỏ bọc là các bài cầu nguyện. Đội hộ tang danh dự lại được sắp xếp đứng ở chỗ xa trong các đội hình riêng lẻ thay vì một hàng dài nối liền. Đến cuối buổi lễ, các tổ pháo phòng không của chúng tôi gần Coutances đã nổ súng bắn trả một đợt tấn công của máy bay Đức và tạo thành một lễ cầu siêu thích hợp cho đám tang của một người đàn ông thực sự dũng cảm.[125]

Thiếu tướng Omar Bradley, đại diện của Dwight D. Eisenhower ở Bắc Phi, người thường xuyên chỉ trích Ted, đã nhận xét Ted là "một người đàn ông dũng cảm, ham chơi, thấp bé, có dáng đi lê bước về phía trước với một cây gậy chống... điều hành sư đoàn của mình với một tính cách điển hình. Chất giọng ễnh ương vui vẻ của ông ấy đã vang vọng một cách trấn an tới mọi con đèo ở Tunisia, nơi các tay súng của sư đoàn ông đang chiến đấu với quân Đức."[126] Khi ở Sicilia, Bradley đã ủng hộ Patton việc cách chức Ted khỏi chức vụ Phó chỉ huy Sư đoàn Bộ binh số 1 với lý do là "Ted quá yêu quý sư đoàn của ông... dễ tạo nhiều khó khăn cho những người kế nhiệm sau này."[88] Nhiều thập kỷ sau, Bradley đã nhận xét về Ted Roosevelt rằng "Tôi chưa từng thấy một người đàn ông nào dũng cảm hơn, cũng như một người lính tận tụy hơn [như Ted Roosevelt]."